從設計娃娃到設計服裝,吳季剛很有計劃地一步步朝自己的目標前進。高中畢業後他申請進入美國最佳服裝設計學院Parsons School of Design就讀,全球時裝界知名設計師包括Calvin Klein、Donna Karan、Marc Jacobs等都是該校校友。不過,吳季剛並沒有真正從Parsons畢業,因為大四那一年,他捉住機會開始在設計大師Rodriguez身邊實習,並且忙著創立自己的設計品牌。二○○六年二月,吳季剛就在紐約時裝周舉辦了自己的首場服裝秀。
「亞裔要出頭並不容易,再加上像吳季剛這樣具有不同文化背景的人,在紐約真是到處都是,因此吳季剛除了才氣,也很有運氣。」同樣是小留學生、Parsons畢業,自創品牌的童裝Poesia也成功打進美國精品店、高級百貨公司的華裔設計師張文軒分析,吳季剛去年入圍CFDA(Council of Fashion Designers of America)新人獎,等於設計實力已經被認可,再經過特別受到美國第一夫人的二次青睞(蜜雪兒去年十一月即曾穿著吳季剛設計的黑白相間洋裝,接受美國ABC電視台主播芭芭拉.華特斯專訪),又加上他十分年輕,未來可謂潛力無窮。